1995
Wirtualna Polska debiutuje jako katalog stron internetowych. Właścicielem jest spółka Centrum Nowych Technologii, której skrót znajduje się w adresie: www.wp.cnt.pl. Z czasem WP zmienia się w portal horyzontalny.
1998
Start funkcjonowania domeny wp.pl oraz udostępnienie darmowego konta e-mail.
1999
Trzech studentów SGH: Michał Brański, Jacek Świderski i Krzysztof Sierota tworzą darmową usługę poczty go2.pl, którą wśród konkurencji wyróżnia dostępna pojemność. Z czasem nazwa zostaje zmieniona na o2.pl.
2000
Rusza portal horyzontalny o2.pl, który do 2014 roku będzie konkurował z Wirtualną Polską.

Wirtualna Polska tworzy z kolei pierwszy przewodnik po internecie.
2001
Z WP Poczty korzysta już milion osób. W kolejnych latach rośnie również popularność poczty o2. Pod koniec roku grupa o2 tworzy jeden z pierwszych komunikatorów internetowych w Polsce - Tlen.pl.
2003
WP wprowadza nową usługę - mobilną pocztę elektroniczną dopasowaną do wymagań ówczesnych telefonów komórkowych.
2005
WP wyznacza standardy rynkowe, zwiększając pojemność skrzynki e-mail do 256 MB.
2006
Grupa o2 uruchamia Pudelek.pl - pierwszy duży serwis lifestyle skupiający treści ze świata rozrywki.
2007
Startuje telewizja internetowa WP.TV, wraz z nią pojawiają się nowe formaty reklamowe, m.in. InStream Video Ad. Od tego roku w całej WP reklamy można targetować także behawioralnie. W maju uruchomiona zostaje mobilna wersja portalu.
2009
WP udostępnia użytkownikom skrzynkę pocztową o nielimitowanej pojemności, zapewnia też możliwość wysyłania załączników do 100 MB.
2010
WP, jako pierwszy portal na rynku, uruchamia aplikację mobilną na iPada.
Rusza pierwsza kampania marketingowa oparta o rozszerzoną rzeczywistość (augmented reality).
Internet Standard przyznaje Wirtualnej Polsce tytuł Firmy Roku 2010.
2011
WP udostępnia pierwszą aplikację Smart TV - WP.TV dla Samsung Smart TV. W czerwcu portal zostaje liderem w odsłonach mobilnych wśród portali.
2012
Startuje nowa strona główna WP.pl. Spółka rozwija działania w obszarze e-commerce i uruchamia platformę sprzedaży dla młodych projektantów.
2013
Wirtualna Polska umacnia pozycję lidera rozwiązań mobilnych, przekraczając liczbę 200 milionów odsłon mobilnych miesięcznie. Rusza nowa wersja Poczty WP. Wyróżniają ją kolejne funkcjonalności i nowoczesny layout.
2014
Grupa o2 wraz z funduszem private equity Innova Capital uzyskuje zgodę na przejęcie Wirtualnej Polski. Powstaje Grupa Wirtualna Polska.

Po połączeniu WP zyskuje nowe logo, stronę główną i rozpoczyna kampanię wizerunkową pod hasłem: "Wszystko, co ważne, dzieje się w Polsce. W Wirtualnej Polsce". Tag #dziejesiewpolsce zyskał ogromną popularność, a kampania zdobyła prestiżową nagrodę Grand Prix Effie Awards 2015.

WP wzmacnia swoją pozycję w kategoriach Sport oraz Biznes, Finanse i Prawo. Przejmuje serwisy WP SportoweFakty oraz WP Money. Grupa rozwija się w ramach e-commerce. Do portfolio dołączają także serwis modowy Domodi oraz Homebook, który wraz z pomysłami i ofertami najlepszych marek pomaga w urządzaniu wnętrz.
2015
GWP przejmuje radio internetowe OpenFM. Uzyskuje pozycję lidera w tym segmencie rynku i wzmacnia się w obszarze rozwiązań mobilnych. Do portfolio dołączają również serwisy WP abcZdrowie oraz WP Parenting, które budują pozycję w kategoriach Zdrowie i medycyna oraz Dzieci i rodzina. Grupa coraz odważniej wkracza w rynek e-commerce, przejmuje m.in. FinansowySupermarket.pl, Allani oraz popularny serwis turystyczny: wakacje.pl.

Debiutuje nowe o2 - innowacyjny produkt odpowiadający na potrzeby informacyjne i rozrywkowe młodych internautów. Łączy w sobie cechy aplikacji mobilnej, serwisu internetowego i elementów charakterystycznych dla mediów społecznościowych.
2016
Nadawanie rozpoczyna Telewizja WP. W jej ramówce znaleźć można światowe seriale nieemitowane wcześniej w polskich kanałach otwartej telewizji, autorskie programy publicystyczne i lifestylowe.

Kolejne przejęcia w e-commerce. GWP kupuje porównywarkę TotalMoney.pl oraz nocowanie.pl - największy polski serwis pośredniczący usługi noclegowe.
2017
Do oferty turystycznej dołącza serwis eholiday.pl. Grupa inwestuje również w serwis podróżniczy eSky.

Biuro Reklamy Wirtualnej Polski trzeci raz z rzędu otrzymuje wyróżnienie w prestiżowym rankingu magazynu Media & Marketing Polska.

WP wygrywa grant Google Digital News Initiative. Kwota 135 tysięcy Euro wspiera projekt, który będzie wykrywać nieprawdziwe informacje przy pomocy inteligentnych algorytmów.
2018
#viewability hasłem roku. WP rewolucjonizuje rynek reklamy internetowej i wprowadza rozliczenia wyłącznie za reklamy, które użytkownicy faktycznie zobaczyli. Miarodajny wskaźnik vCPM stosowany jest zgodnie z definicją IAB.